卡利多（阿尔•帕西诺 Al Pacino 饰）因贩毒而被判入狱30年，在他入狱的第五年，律师大卫（西恩•潘 Sean Penn  饰）将他从监狱救了出来。卡利多出狱后的理想就是赚够7万5千美元离开这里和还清欠大卫的人情。决心洗心革面的卡利多却摆脱不了命运的捉弄，当他勉为其难地答应表弟作为旁观者参加一次毒品交易，他卷入了一场黑吃黑的勾当。当他保住了毒品后，他从毒贩那里获得了2万5千美元作为酬劳。　　卡利多将这笔钱入股到一家名为天堂乐园的夜总会后，他开始寻找他的女人，凯尔。当卡利多找到凯尔后，两人的关系在微妙中回旋。这时，大卫收了一位黑手党首领的钱，答应帮助他的伙伴越狱。于是，大卫找来了卡利多帮忙。虽然凯尔苦苦哀求，为了报恩，卡利多还是答应了去执行这一危险任务……

克里夫和查克一起从狱中释放回到社会，克里夫已经金盆洗手，此时他只想过上正常人的普通生活，但他无法抵挡查克的诱惑又重新回到犯罪团伙中，当他赚够了让弟弟结婚和买仓库做生意的钱后他这次打算永远从黑帮中隐退，但又一次他为了解救困境中的查克时，让他走上了不归路。

作为学校成绩名列前茅的水谷雫（户松遥 配音），实际上却有着和可爱外表超级不相配的冷漠性格。在她的眼里，将书读好，把钱赚够，这就是她梦寐以求的生活，至于其它的一切，都不过是会干扰她向目标迈进的浮云罢了。就是这样的雫，居然接到了一个非常棘手的麻烦——去给学校闻名遐迩的不良少年吉田春（铃木达央 配音）送讲义！　　虽然初次的相处并不愉快，但随着接触的深入，雫发现，吉田春并不如表面上所看到的那样乖僻的粗暴，正相反，在他高大的躯壳里，居然藏着一颗害怕伤害他人的善良的心。因为害怕伤害，所以索性就全然拒绝，这就是吉田的处事哲学。而对于吉田来说，曾经看不上眼的优等生雫，也有着天真和细腻的一面。这样的两人在误解中渐渐的相互吸引着，再加上周围一帮稀奇古怪的损友们，甜蜜又青涩的校园恋爱剧就此拉开序幕。