维克多和女友玛丽生活在纽约，工作不顺、第一个孩子即将要出生，女友计划着买房和家具，一系列的压力让维克多喘不过气来。某天维克多再次遇见了在地铁站遇见的那个女人

二战期间，卡萨布兰卡是欧洲逃往美国的必经之地，那里鱼龙混杂，局势紧张。里克（亨佛莱•鲍嘉 Humphrey Bogart 饰）是一个神秘的商人，他在卡萨布兰卡开了一家人气很旺的夜总会，并拥有两张宝贵的通行证。一天，反纳粹人士维克多和妻子伊尔莎（英格丽•褒曼 Ingrid Bergman 饰）来到夜总会，原来他们正在逃避纳粹的追捕。碰巧的是，里克发现，伊尔莎竟然是他的旧日情人。那段爱曾经刻骨铭心，却因为一个误会而终止。而当误会消解时，伊尔莎和里克的感情还是不可避免的重燃了。里克手上的两张通行证能帮助维克多度过难关，但这样一来，伊尔莎是决定留下，还是离去，他们的爱情在政治和伦理的推波逐流中走向何方。

苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的 妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根 Chris Egan 饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅……

失意的音乐家乔什·科曼在圣费尔南多谷公立学校教五年级，他的未婚妻梅根离他而去，高中朋友维克多搬来同住，科曼在焦虑、孤独和自我怀疑中成长。