彼时，上海滩由马永贞（何家劲 饰）和白癞痢（陈鸿烈 饰）平分天下，段冷翠（李婉华 饰）在暗中帮助马永贞颇多，虽然她的真实身份是军阀之女，但面对意气风发的马永贞，段冷翠还是动了芳心。　　马永贞一直醉心于京剧名伶柳菊池（俞小凡 饰），然而柳菊池却碍于马永贞帮派头目的身份而不愿于其交往。在经历了诸多的风波之后，柳菊池终于放下了对于身份的偏见，正视内心里的感情，和马永贞走到了一起。白癞痢的女儿白小蝶（范冰冰 饰），其真实身份竟然是马永贞失散多年的妹妹，和家人团聚之后，马永贞一行人决定除掉白癞痢，却不知这一决定改变了他们的一生。

故事发生在1938年的佛罗伦萨，玛丽（克里斯汀·斯科特·托马斯 Kristin Scott Thomas 饰）即将在这里展开她惬意的假期。一次偶然中，玛丽结识了年长的商人埃德加（詹姆斯·福克斯 James Fox 饰），后者随即对玛丽展开了热烈的攻势。玛丽并不爱埃德加，可埃德加拥有的财富和未来荣华富贵的生活却令玛丽陷入了犹豫之中。　　就在这个节骨眼上，美国帅哥拉里（西恩·潘 Sean Penn 饰），法西斯军官莱奥帕蒂（马西莫·吉尼 Massimo Ghini）和身无分文的穷小伙雷切尔（杰瑞米·戴维斯 Jeremy Davies 饰）这三个地位悬殊个性迥异的男人接连出现在了玛丽的面前并对玛丽产生了兴趣。不知是出于同情还是怜悯，玛丽对处境窘迫的雷切尔颇为关照，雷切尔将这一系列的行为误解为了爱情，就此埋下了悲剧的种子。